Estrutura cristalina de chalconas contendo N-heterociclos e investigação da supramoleculariedade através de superfície de Hirshfeld

Estrutura cristalina de chalconas contendo N-heterociclos e investigação da supramoleculariedade através de superfície de Hirshfeld

S. Junior, C. M. D.; Azevedo, C. M. B. de; Pessôa, J. C.; Souza, A. S. de; Pinheiro, S.; Freitas, M. C. R.

Resumo:

Chalconas pertencem à classe dos compostos flavonoides. Quimicamente caracterizam-se por apresentarem subunidade C6-C3-C6, genericamente Cn, onde n = número de átomos ligados, em que n=3 corresponde a uma cetona, alfa, beta insaturada. Podem ser de origem natural ou sintética. Foram realizados estudos estruturais correlacionando-os com propriedades anticancerígenas, sendo que a substituição do anel C6 por anéis heterocíclicos, uma boa estratégia na busca por agentes anticancerígenos1. Neste trabalho analisaremos as estruturas de três chalconas sintéticas, cujas unidades assimétricas correspondentes às moléculas apresentam-se na Figura 1. Os compostos pertencem ao sistema cristalino, monoclínico (CHALC01 e CHALC02) e ortorrômbico (CHALC10), com grupos espaciais Pc, P21/c e P212121 respectivamente, todas com z = 4. Pode-se observar da Figura 1, que todas as chalconas apresentaram conformação s-cis, o que segundo Lawrence e colaboradores, influencia na atividade citotóxica2. As distâncias das ligações C-C presente no anel A são na média 1,373(9); 1,385(2) e 1,370(8) Å respectivamente para CHALC01, 02 e 10. Essas distâncias são intermediárias entre ligações simples C-C (1,54Å) e ligações duplas C=C (1,34Å)3, evidenciando o caráter aromático do anel. Mesma tendência de aromaticidade foi observada para os valores das distâncias de ligação nos anéis triazólicos B, 1,336(9); 1,398(2) e 1,353(8) Å e fenil C, 1,372(9); 1,380(3) e 1,373(8) Å. Os anéis aromático A e B conectados pelo grupamento alifático apresentam pequenos ângulos de torção, iguais a 6,2(6), 4,6(1) e 12,0(5)º respectivamente para as chalconas 01, 02 e 10. O pequeno desvio de planaridade pode evidenciar uma leve deslocalização eletrônica entre os anéis. A aromaticidade por sua vez contribui para interações intermoleculares do tipo C-H···π presente nos sólidos, como ilustrado na Figura 2a) para CHALC01. Além destas interações, estão presentes ligações de hidrogênio não clássicas, como ilustrado na Figura 2b) e c) para CHALC02 e 10. Espera-se que a descrição de parâmetros estruturais de um conjunto de chalconas, juntamente com futuros resultados biológicos, possam contribuir para a racionalização de eficientes agentes anticancerígenos desta classe de compostos.

Chalconas pertencem à classe dos compostos flavonoides. Quimicamente caracterizam-se por apresentarem subunidade C6-C3-C6, genericamente Cn, onde n = número de átomos ligados, em que n=3 corresponde a uma cetona, alfa, beta insaturada. Podem ser de origem natural ou sintética. Foram realizados estudos estruturais correlacionando-os com propriedades anticancerígenas, sendo que a substituição do anel C6 por anéis heterocíclicos, uma boa estratégia na busca por agentes anticancerígenos1. Neste trabalho analisaremos as estruturas de três chalconas sintéticas, cujas unidades assimétricas correspondentes às moléculas apresentam-se na Figura 1. Os compostos pertencem ao sistema cristalino, monoclínico (CHALC01 e CHALC02) e ortorrômbico (CHALC10), com grupos espaciais Pc, P21/c e P212121 respectivamente, todas com z = 4. Pode-se observar da Figura 1, que todas as chalconas apresentaram conformação s-cis, o que segundo Lawrence e colaboradores, influencia na atividade citotóxica2. As distâncias das ligações C-C presente no anel A são na média 1,373(9); 1,385(2) e 1,370(8) Å respectivamente para CHALC01, 02 e 10. Essas distâncias são intermediárias entre ligações simples C-C (1,54Å) e ligações duplas C=C (1,34Å)3, evidenciando o caráter aromático do anel. Mesma tendência de aromaticidade foi observada para os valores das distâncias de ligação nos anéis triazólicos B, 1,336(9); 1,398(2) e 1,353(8) Å e fenil C, 1,372(9); 1,380(3) e 1,373(8) Å. Os anéis aromático A e B conectados pelo grupamento alifático apresentam pequenos ângulos de torção, iguais a 6,2(6), 4,6(1) e 12,0(5)º respectivamente para as chalconas 01, 02 e 10. O pequeno desvio de planaridade pode evidenciar uma leve deslocalização eletrônica entre os anéis. A aromaticidade por sua vez contribui para interações intermoleculares do tipo C-H···π presente nos sólidos, como ilustrado na Figura 2a) para CHALC01. Além destas interações, estão presentes ligações de hidrogênio não clássicas, como ilustrado na Figura 2b) e c) para CHALC02 e 10. Espera-se que a descrição de parâmetros estruturais de um conjunto de chalconas, juntamente com futuros resultados biológicos, possam contribuir para a racionalização de eficientes agentes anticancerígenos desta classe de compostos.

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/23abcr-06

Referências bibliográficas

• [1] Kamal, A.; at al.; Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3820
• [2] Ducki, S.; at al.; Med. Chem. 1998, 8, 1051.
• [3] International Tables for Crystallography, v. C, p. 790–811, 2006.
• [4]

Como citar:

S. Junior, C. M. D.; Azevedo, C. M. B. de; Pessôa, J. C.; Souza, A. S. de; Pinheiro, S.; Freitas, M. C. R.; "Estrutura cristalina de chalconas contendo N-heterociclos e investigação da supramoleculariedade através de superfície de Hirshfeld", p-6-7. In: . São Paulo: Blucher, 2017.
ISSN 23589337, DOI 10.5151/23abcr-06