Junho 2015 vol. 1 num. 3 - Congresso Brasileiro de Engenharia Química em Iniciação Científica
Artigo Completo - Open Access.
ESTUDO DA TERMODINÂMICA DA ADSORÇÃO DOS ENANTIÔMEROS DO FÁRMACO SECNIDAZOL
SOUSA, B. S. ; FERRARI, W. M. ; NASCIMENTO, A. C. ; CREMASCO, M. A. ;
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O secnidazol (1-(hidroxipropil)-2-metil-5-nitroimidazol) é um fármaco que possui espectro de atividade contra microorganismos anaeróbicos e pode ser utilizado no tratamento de doenças como amebíase, giardíase e tricomoníase. Por ser rapidamente e completamente absorvido pelo organismo e por possuir tempo de meia vida maior, acarreta menos efeitos colaterais, podendo ser utilizado em doses mais baixas que do que outros 5-nitroimidazois para os mesmos propósitos. O secnidazol é comercializado na forma racêmica, no entanto estudos apontam que apenas o isômero R apresenta maior atividade biológica em relação ao isômero S. Dessa forma, é necessária uma separação dos isômeros de modo a obter o fármaco de interesse. Tal separação pode ser realizada por meio da técnica de cromatografia líquida de alta eficiência. Para tanto, torna-se fundamental o conhecimento de parâmetros termodinâmicos que viabilizem tal separação, como o fator de retenção, k, e informações sobre as diferenças de entalpia e de entropia (ΔH, ΔS) para cada um dos enantiômeros. A obtenção de tais parâmetros é o objetivo do presente artigo, o qual apresenta valores para k, para a faixa de temperatura entre 20 oC e 35 oC. A partir de tais valores, foi possível estimar os valores de ΔH e ΔS tanto para o (-)-(S)-secnidazol quanto para o (+)-(R)-secnidazol, utilizando-se tris (3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose como fase estacionária quiral e fase móvel contendo 40 % de acetonitrila e 60 % de isopropanol.
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DOI: 10.5151/chemeng-cobeqic2015-402-34016-266788
Referências bibliográficas
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- [3] NASCIMENTO, A. C. Resolução enantiomérica do secnidazol. Campinas: Faculdade de Engenharia Química, Universidade Estadual de Campinas, 2012. 122 p. Dissertação (Mestrado).
- [4] SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica, v.1. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996, 777 p.
Como citar:
SOUSA, B. S.; FERRARI, W. M.; NASCIMENTO, A. C.; CREMASCO, M. A.; "ESTUDO DA TERMODINÂMICA DA ADSORÇÃO DOS ENANTIÔMEROS DO FÁRMACO SECNIDAZOL", p. 695-700 . In: Anais do XI Congresso Brasileiro de Engenharia Química em Iniciação Científica [=Blucher Chemical Engineering Proceedings, v. 1, n.3]. ISSN Impresso: 2446-8711.
São Paulo: Blucher,
2015.
ISSN 2359-1757,
DOI 10.5151/chemeng-cobeqic2015-402-34016-266788
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