MICRORREATOR CAPILAR NA SÍNTESE DE DERIVADOS DA TIAZOLIDINA-2,4-DIONA COM ALDEÍDOS ARÍLICOS: INFLUÊNCIA DA TEMPERATURA NO RENDIMENTO DO PRODUTO

MICRORREATOR CAPILAR NA SÍNTESE DE DERIVADOS DA TIAZOLIDINA-2,4-DIONA COM ALDEÍDOS ARÍLICOS: INFLUÊNCIA DA TEMPERATURA NO RENDIMENTO DO PRODUTO

CALVO, P. V. C.; PINHEIRO, D. S.; SANTOS, E. N.; CONSOLINI, G.; SILVA, R. O.; VIEIRA, R. O.; PALMA, M. S. A.

Artigo Completo:

A 2,4-tiazolidinadiona (TZD) e seus derivados constituem um importante grupo farmacofórico no combate de doenças como a diabete tipo melitus. Devido a aplicabilidade desses compostos é de suma importância aprimorar o processo de síntese. A utilização de microrreatores de fluxo contínuo surge como opção para melhorar as condições operacionais, já que proporciona a substancial redução de resíduos, aumentam a qualidade na transferência de massa e de calor, o que acarreta em um processo facilmente controlável permitindo maior rendimento e seletividade. Foi estudada a influência da temperatura (78, 98, 120 e 140°C) no rendimento do produto obtido da reação entre TZD com os aldeídos arílicos: benzaldeído, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, 4-nitrobenzalaldeído e 4-metoxibenzaldeído, utilizando etanol como solvente e piperidina como catalisador. O produto obtido em cada reação foi posteriormente purificado por cristalização e recristalização com etanol. A quantificação da TZD, aldeídos e produtos formados foi realizada por HPLC-UV. Determinou-se que o rendimento do produto cresce com o tempo espacial e temperatura no microrreator e obteve-se um rendimento máximo de 70,9%, para o derivado da TZD com 4-metoxibenzaldeído e tempo espacial 20 min. Constatou-se um aumento de 10 vezes no rendimento do derivado com 4-nitrobenzaldeído com o aumento da temperatura de 78 para 140°C, que chegou a 35,8% para tempo espacial 20min.

A 2,4-tiazolidinadiona (TZD) e seus derivados constituem um importante grupo farmacofórico no combate de doenças como a diabete tipo melitus. Devido a aplicabilidade desses compostos é de suma importância aprimorar o processo de síntese. A utilização de microrreatores de fluxo contínuo surge como opção para melhorar as condições operacionais, já que proporciona a substancial redução de resíduos, aumentam a qualidade na transferência de massa e de calor, o que acarreta em um processo facilmente controlável permitindo maior rendimento e seletividade. Foi estudada a influência da temperatura (78, 98, 120 e 140°C) no rendimento do produto obtido da reação entre TZD com os aldeídos arílicos: benzaldeído, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, 4-nitrobenzalaldeído e 4-metoxibenzaldeído, utilizando etanol como solvente e piperidina como catalisador. O produto obtido em cada reação foi posteriormente purificado por cristalização e recristalização com etanol. A quantificação da TZD, aldeídos e produtos formados foi realizada por HPLC-UV. Determinou-se que o rendimento do produto cresce com o tempo espacial e temperatura no microrreator e obteve-se um rendimento máximo de 70,9%, para o derivado da TZD com 4-metoxibenzaldeído e tempo espacial 20 min. Constatou-se um aumento de 10 vezes no rendimento do derivado com 4-nitrobenzaldeído com o aumento da temperatura de 78 para 140°C, que chegou a 35,8% para tempo espacial 20min.

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/chemeng-cobeqic2017-011

Referências bibliográficas

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Como citar:

CALVO, P. V. C.; PINHEIRO, D. S.; SANTOS, E. N.; CONSOLINI, G.; SILVA, R. O.; VIEIRA, R. O.; PALMA, M. S. A.; "MICRORREATOR CAPILAR NA SÍNTESE DE DERIVADOS DA TIAZOLIDINA-2,4-DIONA COM ALDEÍDOS ARÍLICOS: INFLUÊNCIA DA TEMPERATURA NO RENDIMENTO DO PRODUTO", p-60-65. In: Anais do XII Congresso Brasileiro de Engenharia Química em Iniciação Científica [=Blucher Chemical Engineering Proceedings, v. 1, n.4]. ISSN Impresso: 2446-8711. São Paulo: Blucher, 2017.
ISSN 23591757, DOI 10.5151/chemeng-cobeqic2017-011