Abril 2017 vol. 4 num. 1 - V SEQUFES – V Semana da Engenharia Química da Universidade Federal do Espírito Santo

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Otimização da Metodologia para a Síntese do Composto Ácido 2-(4-alil-2-metoxifenoxi)acético

Chicon, M. C. ; Pinheiro, P. F. ;

Artigo Completo:

Os herbicidas são os pesticidas mais consumidos no Brasil, os quais são usados no controle de plantas daninhas, que são espécies indesejadas que causam prejuízos às lavouras. Devido aos problemas relatados para o uso dos agrotóxicos, existe uma demanda para a descoberta de novos herbicidas, sendo os compostos de origem natural e seus derivados (semissintéticos) opções viáveis, na obtenção de herbicidas, possivelmente, menos tóxicos. Como exemplo de composto natural, tem-se o eugenol, que é um fenol presente no óleo essencial de cravo-da-índia e que tem potencial no controle de plantas daninhas. Assim, o objetivo do presente trabalho foi otimizar as condições para a obtenção do ácido 2-(4- alil-2-metoxifenoxi)acético, usando o eugenol como material de partida. Foram realizados 12 experimentos, onde foram avaliados os parâmetros: tempo, temperatura, solvente e quantidade dos reagentes. A estrutura do produto foi confirmada pela análise dos espectros de massas, RMN de 1H e de 13C. Os rendimentos das reações foram obtidos por análise em cromatografia gasosa acoplada a detector por ionização em chama (CG-DIC) e variaram de 12,7 a 86,6%. Esse melhor rendimento foi obtido usando a proporção de eugenol: cloroacetato de sódio (1:2), em água: acetona (4:1), na temperatura de 100 oC por 24h.

Artigo Completo:

Herbicides are the most consumed pesticides in Brazil. These are used in weed control, which are unwanted species that cause damage to crops. Due to the problems reported by the use of agrotoxics, there is a demand for the discovery of new herbicides which are less toxic. A new herbicide called semisynthetic has been discovered, and it can be produced by natural compounds. An example of a natural compound found in the herbicide is eugenol, a phenol existing in the clove essential oil that has a big potential for weed control. The objective of this work was to optimize the conditions for obtaining 2- (4- allyl-2-methoxy) acetic acid using eugenol as a starting material.12 experiments were conducted to evaluated the parameters: time, temperature, solvent and quantity of reagents. The product structure was confirmed by mass spectral analysis, RMN of 1H and 13C.The yields of the reactions were obtained by analysis in gas chromatography along with flame ionization detector (GC-FID) and ranged from 12,7 to 86,6%.The best yield was obtained using the proportions of eugenol: sodium chloroacetate (1: 2), water: 
acetone (4: 1) at a temperature of 100 ° C for 24h.

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Palavras-chave: herbicidas, eugenol, plantas daninhas,

Palavras-chave: herbicides, eugenol, weeds,

DOI: 10.5151/SEQUFES2016-018

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Como citar:

Chicon, M. C.; Pinheiro, P. F.; "Otimização da Metodologia para a Síntese do Composto Ácido 2-(4-alil-2-metoxifenoxi)acético", p. 77-80 . In: . São Paulo: Blucher, 2017.
ISSN 2359-1757, DOI 10.5151/SEQUFES2016-018

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