Dezembro 2013 vol. 1 num. 2 - Brazilian Meeting on Organic Synthesis 2013

Abstract - Open Access.

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Chemoenzymatic Enantiospecific Synthesis of a Fluorinated myo-Inositol Analogue

Silva, Angelo Amaro T. da ; Cunha, Aline G. ; Manoel, Evelin A. ; Freire, Denise Maria. G. ; Simas, Alessandro B. C. ;

Abstract:

Inositol derivatives play important roles in biological systems. D-myo-Inositol 1,4,5-trisphosphate [Ins(1,4,5)P3] (1) is a major second messenger associated with many cellular signaling processes (Figure 1). Among other analogs, fluorinated inositols have been studied as biological probes for pathways involving cyclitol biotransformations. Herein, we describe an enantiospecific synthesis of 1L-(−)-4-deoxy-4-fluor-myo-inositol [(−)-2] via an enzymatic kinetic resolution approach (Figure 1).

Abstract:

Palavras-chave: Enzymatic resolution, myo-inositol, fluorine,

Palavras-chave:

DOI: 10.5151/chempro-15bmos-BMOS2013_2013915174810

Referências bibliográficas
  • [1] 1 (a) Best, M. D.; Zhang, H.; Prestwich, G. D. Nat. Prod. Rep.
  • [2] 2010, 27, 1403. (b) Michell, R. H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008,
  • [3] 9, 151.
  • [4] 2 (a) Ballereau, S.; Guedat, P.; Poirier, S. N.; Guillemette, G.;
  • [5] Spiess, B.; Schlewer, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 4824. (b) Offer,
  • [6] J. L.; Voorheis, H. P.; Metcalfe, J. C.; Smith, G. A. J. Chem. Soc.,
  • [7] Perkin Trans. 1 1992, 953.
  • [8] 3 Einicker-Lamas, M.; Malaquias, A. T.; de Castro, S. L.; Smith, G.
  • [9] A.; Oliveira, M. M. Parasitol. Res. 1999, 85, 232.
  • [10] 4 (a) Cunha, A. G.; da Silva, A. A. T.; da Silva, A. J. R.; Tinoco, L.
  • [11] W.; Almeida, R. V.; de Alencastro, R. B.; Simas, A. B. C.; Freire,
  • [12] D. M. G. Tetrahedron Asymmetr. 2010, 21, 2899. (b) Cunha, A.
  • [13] G.; da Silva, A. A. T.; Godoy, M. G.; Almeida, R. V.; Simas, A. B.
  • [14] C.; Freire, D. M. G. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2013, 88, 205.
  • [15] 5 L’Heureux, A.; Beaulieu, F.; Bennett, C.; Bill, D. R.; Clayton, S.;
  • [16] LaFlamme, F.; Mirmehrabi, M.; Tadayon, S.; Tovell, D.; Couturier,
  • [17] M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3401.
Como citar:

Silva, Angelo Amaro T. da; Cunha, Aline G.; Manoel, Evelin A.; Freire, Denise Maria. G.; Simas, Alessandro B. C.; "Chemoenzymatic Enantiospecific Synthesis of a Fluorinated myo-Inositol Analogue", p. 259 . In: In Blucher Chemistry Proceedings, São Paulo, v. 1, n. 2, Dezembro.2013. São Paulo: Blucher, 2013.
ISSN 2318-4043, DOI 10.5151/chempro-15bmos-BMOS2013_2013915174810

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